退職は「申し入れから2週間」で成立する
正社員のように期間の定めがない雇用では、社員はいつでも退職を申し入れられます。民法（e-Gov法令検索）の第627条第1項は、雇用は「解約の申入れの日から二週間を経過することによって終了する」と明記しています。
つまり、会社が「認めない」と言っても、退職そのものは止められません。就業規則の「1か月前までに申し出る」という決まりは、引き継ぎのためのお願いとして運用するのが現実的です。
パートや契約社員のように期間を定めた雇用は、扱いが異なります。まず雇用契約書で、期間の定めがあるかを確かめます。迷う場合は、労働基準監督署の総合労働相談コーナーに相談できます。
退職をめぐる相談は年3.8万件
厚生労働省は2026年7月7日に「令和7年度個別労働紛争解決制度の施行状況」を公表しました。総合労働相談は119万8,010件で、18年連続で100万件を超えています。
このうち会社と社員の間のトラブルの相談は27万7,053件です。自己都合退職は3万8,386件で全体の11.7％を占め、いじめ・嫌がらせに次ぐ2番目でした。辞めたいのに辞めさせてもらえない、という相談が多く含まれます。
相談の場所も身近です。総合労働相談コーナーは、同資料（PDF）によると全国378か所にあります。社員は、会社の外に相談先を持っています。
辞める理由は「言いにくいこと」が多い
厚生労働省の「令和7年雇用動向調査結果の概要」によると、2025年の離職率は13.7％でした。パートタイムで働く人の離職率は19.9％と、さらに高くなります。
転職した人が前の仕事を辞めた理由を見ると、女性は「労働時間、休日等の労働条件が悪かった」が12.9％、「職場の人間関係が好ましくなかった」が11.5％でした。男性は「給料等収入が少なかった」が9.9％です。
どれも、面と向かって会社に言いにくい理由です。本人が「家庭の事情で」としか言わなくても、問い詰めないことが大切です。理由を聞く目的は、引き止めではなく、残る社員の働きやすさを見直すことにあります。
最初の面談で避けたい言い方と、伝え方
退職の申し出は、本人にとっても勇気のいる一言です。最初の反応が感情的だと、話し合いではなく対立になります。厚生労働省の資料には、上司が「もっと前に言ってもらわないと困る」と退職日を認めず、社員が労働局に助言を求めた事例が載っています。
引き止めること自体は悪くありません。待遇や仕事の中身で解決できるなら、一度だけ、条件を具体的に示して伝えます。それでも気持ちが変わらなければ、決めるのは本人です。
「辞めるなら損害賠償だ」のような脅しは、絶対に使いません。労働基準法第16条は、労働契約の不履行について違約金や損害賠償額を前もって定めることを禁じています。言いにくい話の切り出し方は「言いにくいこと」を伝える方法でも扱っています。
退職日までに会社がやる手続き
退職が決まると、会社には期限のある手続きが生まれます。根拠は労働基準法（e-Gov法令検索）と、雇用保険の決まりです。
| 手続き | 期限 | 根拠 |
|---|---|---|
| 退職日の確定 | 申し入れから2週間で雇用が終わる | 民法第627条 |
| 退職証明書の交付 | 本人が請求したら遅滞なく | 労働基準法第22条 |
| 賃金の支払い・金品の返還 | 請求があれば7日以内 | 労働基準法第23条 |
| 資格喪失届・離職証明書 | 退職日の翌日から10日以内 | 雇用保険（ハローワーク） |
雇用保険の書類は、ハローワーク飯田橋の手続き案内に「被保険者でなくなった日の翌日から起算して10日以内」と期限が示されています。遅れると、本人の失業給付の手続きも遅れます。
退職証明書に書くのは、本人が請求した項目だけです。頼まれていない退職理由などを書き足すことは、同法で禁じられています。
引き継ぎは本人と一緒に計画する
中小企業では、一人が抜けると仕事が回らなくなることがあります。だからこそ、引き継ぎは命令ではなく、本人と一緒に計画します。担当業務、取引先、パスワードの管理者を一覧にし、誰に渡すかを決めます。
残った年次有給休暇を使いたいと言われることもあります。有給休暇の取得は本人の権利なので、それを前提に引き継ぎの日程を組みます。休暇と引き継ぎの両立は有給休暇と引き継ぎの準備が参考になります。
手順書が無い業務は、退職前の面談で本人に話してもらうのが近道です。録音や議事メモをAIで手順書の形に整えれば、本人の頭の中にあった段取りを会社に残せます。詳しくはベテランの技術をAIで引き継ぐ方法にまとめています。
AIに頼むこと、頼まないこと
AIに向くのは、案内文の下書きと整理です。退職日までの手続きを、本人向けの短い案内にまとめる作業は得意です。引き継ぎ一覧の項目案や、面談で聞くことのメモも作れます。
一方、退職日や引き継ぎの範囲を決めるのは会社と本人です。AIは自社の就業規則も、本人の事情も知りません。法律の一般論で期限を書き間違えることもあるので、表1と照らして人が確かめます。
入力する情報には線を引きます。社員の名前、退職の理由、健康や家庭の事情は、AIに貼り付けません。「営業担当1名が月末で退職」のように、ぼかして伝えれば十分です。詳しくはAIに入力してはいけない情報一覧を参照してください。
申し出から退職日までの4歩
手順1では、まずお礼を伝え、気持ちと理由を聞きます。手順2で、退職届を受け取り、申し出の日と退職日を書面で残します。
手順3で、AIに手続きの案内の下書きを作らせます。手順4では、表1の期限を担当者の予定表に入れて進めます。最終日には、貸与品の返却と私物の受け取りも確かめます。
そのまま使える案内文のプロンプト
平時に一度作っておけば、退職日と手続きを書き換えるだけで使えます。角かっこの中は書き換えます。
条件の「退職を責める表現は入れない」が要点です。書面に残る言葉ほど、後から読み返されます。仕上がった文面は、必ず責任者が期限と内容を確かめてから渡します。
よくある質問（Q&A）
社員が来週で辞めたいって言うんだけど、断れないの？
期間の定めのない雇用なら、申し入れから2週間で雇用は終わります。引き継ぎのために退職日の相談はできますが、退職そのものは止められません。期間を定めた契約の人は、契約書を確かめてください。
退職の案内文をChatGPTに作らせても大丈夫？
下書きに使うのは問題ありません。社員の名前や退職の理由は入れず、期限は人が確かめます。AIは自社の就業規則を知らない点に注意してください。
辞める人に退職証明書を頼まれたら、何を書けばいい？
本人が請求した項目だけを書きます。使用期間、業務の種類、地位、賃金、退職の事由の中から、頼まれていない項目は書いてはいけません。遅れずに渡してください。
まとめ
- 期間の定めのない雇用は申し入れから2週間で終わる。引き止めより先に退職日と手続きを確かめる。
- 自己都合退職の相談は年3万8,386件。最初の一言はお礼にして、引き止めは一度まで。
- 案内文はAIで下書きし、名前や理由は入れず、期限は人が確かめる。
退職の申し出は、ある日の閉店後に届きます。その場で慌てないために、今週のうちに手続きの一覧を作り、AIで案内文のたたき台を用意しておいてください。辞める人への対応は、残る社員がいちばんよく見ています。